פעמים רבות אנו שואלים את עצמנו היכן הם אותם החוויות המרוממות שחווינו, במהלכם הרגשנו התעלות חסרת פשרות – שחשבנו נוכל שתימשך אל תוככי החיים, אך היא נגוזה ונעלמה.
התשובה לכך נעוצה בסדר שקבע הקדוש-ברוך-הוא בו חודש חשון – שפותח את השנה מיד אחרי חודש החגים אך שונה ממנו בתכלית. חודש תשרי מלא במועדים השמחים; לחודש חשון לעומתו יש שלושים יום ללא חג אחד לרפואה – ולא לחינם קראו לו בני ישראל "מר" חשון. מיד אחרי העלייה הגדולה – של החגים – מגיעה מה שנראית כירידה הגדולה ביותר, כשחודש חשון החד-גווני והאפור מפציע ואנו פוגשים את עצמנו שוב במקומות הרגילים והמוכרים של חיי היום-יום.
תורת החסידות מלמדת כי יש ללמוד מכל דבר המתרחש בעולמו של הבורא הוראה בעבודת ה'. כך גם לגבי השינוי והירידה ממרומי חודש תשרי אל ימי חשון האפורים. שכן את הכוח האמיתי לעלייה וההתרוממות שחווינו בחודש תשרי, נוכל לקבל בשתי ידיים ולהמשיך לכל השנה כולה – רק אם נפגיש אותו מיד עם עבודת החיים היום-יומית ועולם המעשה – שם אנו פוגשים את עצנו באמת, כפי שאנו פועלים כשאין את החוויות יוצאות-הדופן.
תפקידו של חודש חשון הוא לקשר ולחבר את העלייה הגדולה עם החיים הרגילים – ולאפשר לנו להכניס את הכוחות ששאבנו בה לעולם העשייה. זה הזמן בו מצד אחד אנו כבר עם שתי רגליים בתוך ה"עובדין דחול" של החיים – אך מאידך כשהחוויות הגדולות של חודש תשרי עדיין מהדהדות ופועמות בנו.
החסידות מלמדת שכמו כל חוויה שאנו עוברים – שסופה להתבטל אם לא נקשר אותה מיד עם ההוויה והמציאות – כך גם חווית החגים וההתחדשות של תחילת השנה. יכול אדם לחוש את הקרבה והדביקות בראש-השנה, יום-כיפור ושמחת-תורה, אך כשיגיע לאמצע השנה ימצא עצמו שוב 'תקוע' באמצע החיים, רחוק מאותם חוויות מרוממות, כשכל מה שהרגיש בהתרוממות הגדולה של חודש תשרי נראה לו רחוק ובלתי קשור למצב העכשווי.
אולם אם יודע האדם לתרגם את העלייה מיד למעשה בפועל – ולהביא את האנרגיות הגדולות שמפעמים בו ישר אל המגרש האמיתי בו מתנהלים החיים – יש סיכוי גדול יותר שתהיה לעלייה שחווה השפעה גדולה יותר ואחיזה בדבר ממשי וכך תלווה אותו לאורך זמן.
זהו התפקדי שממלא חודש חשון שמסמל את החיים האפורים והסטטיים, אך דואג שהכוחות שקיבלנו בעלייה לא התמוססו בידינו לחינם, אלא יפגשו את הוויית העולם.